Роман состоит из трёх рассказов, написанных в разное время. Первый из них "Один из рейсов" - в 1933 году, второй: "Возвращение контрабандиста" в 1935 году, и третий, последний рассказ, был написан Хемингуэем в феврале 1937 года перед отъездом автора в Испанию.
В то время Хемингуэей жил в Ки-Уэсте, он часто выезжал с рыбаками на Кубу и на рыбную ловлю, посещал лагеря ветеранов. Всё это отразилось непосредственно в его книге.
В первой части романа рассказ ведётся от лица главного персонажа книги - Гарри Моргана. Гарри Морган, если судить по его облику, прошёл пекло войны. Ему повезло в отличие от других ветеранов первой мировой войны, которые, вернувшись домой, не могли найти себе применения. В годы кризиса для них были организованы общественные работы, при этом их чаще всего загоняли в гиблые места: на полуострове Флорида они прокладывали дороги через джунгли, рыли канавы на болотах, занимались насыпкой дамб на рифах. Гарри Морган избежал этого; он служил помощником шерифа, у него семья, свой домик, он приобрёл лодку, на которой возил богатых туристов в кубинские воды ловить тунца. Всё шло хорошо, но один из его клиентов - богатый турист Джонсон - упустил дорогостоящую снасть и сбежал, не уплатив Моргану денег за оказанные услуги, а также не возместил убытка. Гарри разорён. Ему ничего не остаётся, как принять участие в преступлениях, чтобы прокормить семью. Он соглашается на предложение иммиграционного агента-китайца. Тот посылает на смерть своих соотечественников, Моргана – на их убийство. Морган принимает решение и убивает китайца. Примечателен диалог между Гарри и его подручным Эдди:
«- Что он тебе сделал? – спросил меня Эдди.
- Ничего, - сказал я. – Он был самый покладистый человек из всех, с кем мне приходилось иметь дело. Я сразу почувствовал, что здесь что-то неладно.
- Зачем ты убил его?
- Чтобы не убивать остальных двенадцать, - ответил я ему.»
Гарри сделал свой выбор в пользу меньшего зла.
Во второй части романа Гарри Морган получает ранение при стычке с таможенниками, пытаясь незаконно провести контрабандный ром, он лишается руки и у него конфисковывают катер.
В третьей части Гарри Морган убивает кубинцев, которые ограбили банк и захватили его лодку, арестованную таможней и выкраденную им из гавани, но при этом он сам погибает.
Хемингуэй также показывает мир обездоленных и мир имущих: опустившихся, потерявших человеческий облик ветеранов и богатых туристов в каютах роскошных яхт: хлебный маклер, которому мешают мысли о предстоящем разоблачении его махинаций, добропорядочное семейство, жена голливудского режиссёра со своим любовником.
В конце книги Хемингуэй передаёт свою жизненную позицию словами умирающего Гарри Моргана:
«- Человек, - сказал Гарри Морган, <...> - Человек один не может. Нельзя теперь, чтобы человек один. – Он остановился. - Всё равно человек один не может ни черта.
Он закрыл глаза. Потребовалось немало времени, чтобы он выговорил это, и потребовалась вся его жизнь, чтобы он понял это.»
«Иметь и не иметь» можно рассматривать как переломное событие в творчестве писателя. Хемингуэй впервые высказывает мысль о безуспешности борьбы в одиночку; Гарри Морган – это не Фредерик Генри, проповедующий философию индивидуализма, не персонаж цикла рассказов «Победитель не получает ничего», он, скорее, «предисловие» к Роберту Джордану, к его мировоззрению, которое, вне всякого сомнения, является мировоззрением самого Хемингуэя..
