Роман состоит из трёх рассказов, написанных в разное время. Первый из них «Один из рейсов» — в 1933 году, второй: «Возвращение контрабандиста» в 1935 году, и третий, последний рассказ, был написан Хемингуэем в феврале 1937 года перед отъездом автора в Испанию. В то время Хемингуэей жил в Ки-Уэсте, он часто выезжал с рыбаками на Кубу и на рыбную ловлю, посещал лагеря ветеранов. Всё это отразилось непосредственно в его книге. В первой части романа рассказ ведётся от лица главного персонажа книги — Гарри Моргана. Гарри Морган, если судить по его облику, прошёл пекло войны. Ему повезло в отличие от других ветеранов первой мировой войны, которые, вернувшись домой, не могли найти себе применения. В годы кризиса для них были организованы общественные работы, при этом их чаще всего загоняли в гиблые места: на полуострове Флорида они прокладывали дороги через джунгли, рыли канавы на болотах, занимались насыпкой дамб на рифах. Гарри Морган избежал этого; он служил помощником шерифа, у него семья, свой домик, он приобрёл лодку, на которой возил богатых туристов в кубинские воды ловить тунца. Всё шло хорошо, но один из его клиентов — богатый турист Джонсон — упустил дорогостоящую снасть и сбежал, не уплатив Моргану денег за оказанные услуги, а также не возместил убытка. Гарри разорён. Ему ничего не остаётся, как принять участие в преступлениях, чтобы прокормить семью. Он соглашается на предложение иммиграционного агента-китайца. Тот посылает на смерть своих соотечественников, Моргана — на их убийство. Морган принимает решение и убивает китайца. Примечателен диалог между Гарри и его подручным Эдди:
«— Что он тебе сделал? — спросил меня Эдди.
— Ничего, — сказал я.
— Он был самый покладистый человек из всех, с кем мне приходилось иметь дело. Я сразу почувствовал, что здесь что-то неладно.
— Зачем ты убил его?
— Чтобы не убивать остальных двенадцать, — ответил я ему.»
Гарри сделал свой выбор в пользу меньшего зла. Во второй части романа Гарри Морган получает ранение при стычке с таможенниками, пытаясь незаконно провести контрабандный ром, он лишается руки и у него конфисковывают катер. В третьей части Гарри Морган убивает кубинцев, которые ограбили банк и захватили его лодку, арестованную таможней и выкраденную им из гавани, но при этом он сам погибает. Хемингуэй также показывает мир обездоленных и мир имущих: опустившихся, потерявших человеческий облик ветеранов и богатых туристов в каютах роскошных яхт: хлебный маклер, которому мешают мысли о предстоящем разоблачении его махинаций, добропорядочное семейство, жена голливудского режиссёра со своим любовником. В конце книги Хемингуэй передаёт свою жизненную позицию словами умирающего Гарри Моргана:
«— Человек, — сказал Гарри Морган, <...>
— Человек один не может. Нельзя теперь, чтобы человек один. — Он остановился.
— Всё равно человек один не может ни черта. Он закрыл глаза. Потребовалось немало времени, чтобы он выговорил это, и потребовалась вся его жизнь, чтобы он понял это.»
«Иметь и не иметь» можно рассматривать как переломное событие в творчестве писателя. Хемингуэй впервые высказывает мысль о безуспешности борьбы в одиночку; Гарри Морган — это не Фредерик Генри, проповедующий философию индивидуализма, не персонаж цикла рассказов «Победитель не получает ничего», он, скорее, «предисловие» к Роберту Джордану, к его мировоззрению, которое, вне всякого сомнения, является мировоззрением самого Хемингуэя..